Tujuan : Mengetahui kestabilan struktur resonansi dan entalpi hidrogenasi dari
benzena dan tiofena. Latar Belakang : Benzena merupakan salah satu senyawa
...
PERCOBAAN 3 Tujuan : Mengetahui kestabilan struktur resonansi dan entalpi hidrogenasi dari benzena dan tiofena. Latar Belakang : Benzena merupakan salah satu senyawa organik yang unik dan tidak dapat digolongkan ke dalam senyawa alkena karena tidak dapat mengalami reaksi adisi. Hal ini dikarenakan benzena memiliki kestabilan struktur yang disebabkan oleh resonansi. Selain benzena, senyawa lain yang juga dapat mengalami resonansi adalah tiofen. Meskipun demikian, energi resonansi tiofena lebih rendah daripada benzena sehingga entalpi hidrogenasinya lebih rendah daripada benzena. Dalam percobaan ini kita akan mencoba menghitung entalpi hidrogenasi benzena dan tiofen menggunakan metode kimia komputasi semi empiris AM1 Metode : 1. Buatlah struktur benzena menggunakan program Avogadro dan kemudian dioptimasi menggunakan mekanika molekular ( Extensions → Optimize Geometry) 2. Buatlah input untuk GAMESS (Extensions → GAMESS → Input generator ) 3. Pilih Equilibrium geometry dengan metode AM1 dan ganti NSTEP dari 20 menjadi 100. kemudian klik generate. 4. Jalankan file input tadi dengan GAMESS, bisa lewat terminal atau GAMESSQ (jika ada). 5. Cek apakah sudah mencapai geometri teroptimasi atau belum menggunakan ChemCraft, jika belum ulang lagi optimasi dengan koordinat terakhir. 6. Lakukan hal yang sama untuk 1,3-sikloheksadiena, sikloheksena, sikloheksana, tiofen, dihidrotiofen dan tetrahidrotiofen. Pembahasan : Catat masing-masing panas pembentukan masing-masing senyawa dan hitung entalpi hidrogenasi (catatan panas pembentukan hidrogen molekular adalah -5,2 kJ/mol) dan hitung panas hidrogenasi untuk masing-masing reaksi, misalnya tiofen menjadi dihidrotiofen. Dengan hukum Hess, kalian bisa mencari panas hidrogenasi untuk benzena menjadi sikloheksana. Dari masing-masing reaksi, manakah yang bersifat endotermis? Manakah yang aromatisitasnya lebih stabil?
